ce que je dois mettre dans mon bagage a main par exemple
Perso je fais léger, en général surtout de la lecture, un petit kit avec carnet, lampe, sérum phy, stylo, lunettes de soleil deux trois autres trucs.
Et tous les docs. administratifs, de voyage/items fragiles.
En général j'ai surtout des vêtements dans mon sac en cabine, parce qu'en avion et dans les aéroports, j'ai froid, et que tous les papiers et items indispensables/papiers de voyage et d'ID sont dans mes poches de jean ou un tour de cou.
Après tu ne "dois" rien mettre de particulier dans ton bagage à main, en fait le truc c'est plutôt ce que tu peux y mettre.

si j'ai le droit de remettre mon CRKT en poche après être sorti de l'avion par exemple
Pour ça il faudra regarder les législations des Etats que tu va traverser.
Mais je crois qu'à NYC le couteau est un "no-no" et en ce moment la municipalité de Boston est en train de voter une législation assez restrictive sur la vente d'armes blanches.
Si tu es anglophone, fais un tour sur Bladeforums, il y a un sous-forum dédié aux législations sur le port du couteau.
et même éventuellement des trucs sympa a voir
A Montreal, il faut aller manger chez Schwartz's.

Après pour moi le N/E des USA/Canada est un coin extraordinaire donc il y a énormément à voir.
Sinon je me souviens avoir fait NYC/Montreal en bus, je ne sais pas si cela peut t'aider.