On va essayer de ne pas dériver vers une discussion "fashionista"...

D'excellents conseils ont été donnés ici, peut être quelques idées supplémentaires :
Les accessoires d'antan sont bien pratiques, surtout avec les "vêtements de ville" ( veste de costume, cravate....) qui ont leur origine dans la mode anglaise country des années 1850 à une époque ou les fermetures efficaces, poches....étaient rares. Si on ajoute à cela une dégradation de la fonctionnalité au cours des ans (les cols sont décoratifs désormais, rares sont ceux qui peuvent se fermer ; les manches sont fixes...).
*On peut donc compléter l'isolation par des écharpes (couvre le cou ET évite l'effet de pompage), des gants de cuir (limite pompage par les manches). Ces accessoires peuvent être facilement mis ou retirés selon les situations.
* Mettez un couvre chef. Pour les fanas de la "coupe de cheveu impeccable" faites comme les new yorkais : adoptez les couvres oreilles pliables discrets en polaire.

*D'après mon expérience on gagne en confort avec un "tshirt/maillot de corps" très fin en laine (on en trouve chez Oscalito dans la gamme homme). La laine à la propriété de pomper l'humidité jusqu'à 1/3 de son poids et de la relâcher lentement. Elle s'adapte donc bien a des variations d'intensité dans les activités. Elle évite les mauvaises odeurs et les auréoles.
*J'ai constaté que les pardessus non doublés en laine de qualité sont portables sur une large plage de température. On peut "chauffer" dedans, mais la vapeur d'eau va rapidement être évacuée vers l'extérieur. La présence d'une doublure limite grandement cet effet.
*Il ne faut pas oublier les conseils classiques: ouvrez les ouvertures à l'effort, fermez les au repos. Habillez-vous un poil froid, et servez-vous des accessoires et pardessus pour compléter une fois exposé au froid.
* Les astucieux et non impécunieux pourront glisser un gilet en duvet d'oie (ou d'eider) parfaitement logeable dans l'attaché case, entre leur costume et leur trench en popeline (ou mieux ventile) non doublé.
* Vous pouvez aussi vous procurer des vêtements "classiques" mais fonctionnels. Malheureusement c'est rare et cher :
Col de veste pouvant se fermer jusqu'en haut (il existe une variation ou la patte est repliée, invisible)

Col de la veste une fois fermé.

Manches retroussables, on peut les remonter pour aérer les avants bras ou éviter de se tacher :

J'arrête là pour l'aspect "Harper's Bazaar"