Salut Oimdala,
Vu d'ici, compte tenu de votre profil, de la saison, je m'orienterais vers quelque chose de plus soft qu'une (ou deux!) boucle de 5 jours...
De nouveaux écueuils météo, matos ou physique, et tu risques d'entendre un "la rando c'est vraiment pas pour moi!", ferme et définitif.
Tu peux très bien être "autonome" sur cinq jours en posant la tente. Un terrain privé, avec l'autorisation du proprio, ou un des campings de la région (certains sont assez "sauvages"). A partir de là, de bonnes randos à la journée, sans charge lourde, en suivant son état de forme du jour.
Si bonne forme et météo propice, pourquoi pas une boucle un peu plus longue, avec un bivouac belle étoile ou sous tarp (une autre expérience!)
Si tu connais les cascades du hérisson, les itinéraires autour des lacs offrent des randos très sympas. Au nord est notamment, le camping de Narlay (commune du Frasnois), Petit lac sympa dans un creux, tentes au bord de l'eau, feux de bois tolérés, offre une première bonne base de départ. Altitude modérée (dans les 750/800, la neige devrait être partie en mai quand même...), à cette époque le coin est encore très sauvage, même si quelques campeurs néerlandais (mais ceux là sont des purs...

). Ce coin, Lacs d'Ilay, Bonlieu and co a un petit air de Canada et dépayse pas mal...
Deux trois jours de rando dans ce coin, un bivouac éventuel pour "se chercher", et pourquoi pas alors aller jouer un peu plus haut, Les Rousses ou Prémanon...
Plus haut, j'aurais sans doute la même approche. Le souvenir d'une seule nuit sur la crête, lors d'un bivouac calculé, avec réveil parmi les chamois, comptera plus que 5 nuits de bivouacs improvisés, fatigués et au milieu de "on est ou déjà?"...
Manu.