Salut merlinfight !
Alors après avoir lu ton post et comme j'ai fait quelque chose d'approchant, sauf qu'au final je suis resté sur place, je vois quelques trucs à rajouter.
Le sac est à mon avis vraiment over size, à moins que tu prévois des semaines en autonomie dans la jungle ou que tu transporte du gros matos spécifique du genre photo pro. Après tu as un gabarit et une expérience qui te permets plus de marge coté poids, c'est clair. Et l'atout d'un portage de qualité sur le long cours est majeur.
L'extrema ratio ne devrait pas passer la première frontière à pied, les douaniers ne laisseront jamais passer une aubaine pareil. Ici au Brésil, un couteau de cette qualité c'est inaccessible, plusieurs salaires minimum pièce et de toute façon seulement par importation avec, justement, toutes les complications des douanes!
J'ai perso un Spyderco en H1 qui est bien pratique car ne peut pas rouiller et pas trop cher, super tranchant et super ergonomie. En jaune canari, ça fait bien moins envie au monsieur en uniforme et encore, mes potes policiers locaux m'ont tous dit qu'ils ne laisseraient jamais repartir quelqu'un avec une telle merveille lol. En vrai avec juste ton mora (prend le plutôt orange, bleu ou rose pour faire "gentil") et ton leatherman (ça aussi ça fait pleurer les douaniers

) tu seras déjà confort je pense!
A compléter avec une tramo moyenne taille sur place, on peut la larguer sans trop de peine avant chaque douane urbaine en cas de besoin et c'est vraiment hyper pratique.
Prévoir du matos d'aiguisage à grande échelle est important, un petite lime pour métal de qualité est une bonne idée d'achat en France par exemple, avec une pierre diamanté, un bout de cuir et de la pâte à polir. Je me suis fait des potes en refaisant des tranchants rasoir sur des haches ou des couteaux de cuisines!
D'une manière générale, mon expérience des voyages en Amérique du Sud me fait penser que les couteaux sont souvent des pb pour les autorités. Il faut donc savoir que l'on devra peut être souvent s'en débarrasser ou en faire "cadeau" au monsieur. Là par exemple, pour les vacances de Noël, je pars faire de la rando pendant 15 jours dans l'état de Rio Grande do Sul, j'emmène juste le mora, le leatherman et la tramo 30 cm. Et encore, pour la tramo, j'hésite, je me dit que si j'en ai vraiment besoin je pourrais en acheter une sur place!
Il serait aussi à mon avis plus pertinent de remplacer un des hamacs et une des bâches par une tente ou un poncho-tente de ce genre:
http://www.arklight-design.com/six-moon-designs-gatewood-cape-c2x13296511Avoir un lieu qui se ferme à l'abri des regards, même petit, dans les voyages au long cours, est un luxe appréciable, voir indispensable en cas de passage en camping/rassemblement.
En cas de besoin de changement de hamac, tu trouveras des hamacs en nylon partout pour 5 euros ici. Par contre la moustiquaire, ça vaut le coup d'en acheter une bonne avant de partir, ou tenter le combo moustiquaire de tête + casquette pour dormir tout habillé ou avec le duvet en couverture. Attention, il piquent par dessous, à travers le hamac+ pantalon si pas trop épais. le matelas, même pas/peu gonflé est salvateur dans les conditions ou le duvet est une fournaise absolument inenvisageable.
Un autre truc que je n'ai pas vu dans ta liste, c'est un filtre à eau, Au Brésil, l'eau n'est pas vraiment potable au robinet et celle en bouteille est cher (3 reais le litres), à moins d'avoir une maison et de l'acheter par bidons de 20 litres (4,5 reais, livrée).
C'est donc indispensable à mon avis, les modèles du genre Sawyer
http://sawyer.com/products/type/water-filtration/ sont très bien, j'utilise le modèle squeeze avec succès.
Par contre, il vaut mieux remplacer les gourdes souples fournies par des bouteilles d'eau minérales (plus souples que coca, plus pratique pour faire de la pression) et les utiliser comme sac de transport pour le riz par exemple.
Et dans les grandes villes, le plus gros pb c'est l'excès de chlore, pour ça tu trouves des petits filtres à charbons actifs dans les supermarché dans les 5 euros, c'est des recharges pour les filtres domestiques (l'autre option pour l'eau potable à la maison, j'ai ça), en bricolant un peu, tu te fais un filtre secondaire parfait pour pas lourd, pas gros, pas cher

. Tu pompes direct à l'hôtel, des économie pas négligeable sur plusieurs jours.
Pour la montre, beaucoup trop chère/ précieuse pour ce promener dans les villes américaines, que tu ne connais pas bien et donc tu ne sais pas que là d'un coup, au milieux de ta promenade tu vas changer de quartier et que ça craint... La montre est le grand révélateur du statut social de l'homme en général pour les voleurs. Avec cette belle montre tu es rangé dans la catégorie riche/à dépouiller. Mieux vaut avoir un bête montre digitale à 10 euros pour vadrouiller dans les villes. Et garder le super instrument pour quand on en aura besoin dans la pacha mama.
Enfin, à rajouter, la petite clef USB avec tes papiers et visas scannés , ton dossier médical et dentiste (radio panoramique, très cher quand il n'a plus de sécu), permis de conduire, RIB, photo d'identité.... tout ce qui te semble important, le tout crypter en dossier caché, avec des trucs sans importances en clair du genre photo, musique, pdf.
A+