J'ai un peu la même pratique que Stéphane en 3 saisons : je préfère dormir à poil et utiliser mes vêtements en guise d'oreiller au cas ou et afin qu'ils soient chaud le lendemain.
En hiver j'utilise la version "intermédiaire" de Bisons : sac de couchage + sous vêtements de back-up pour la journée. Les autres (ceux de la journée) me servent d'oreiller et s'ils sont mouillés, je ne les met pas dans le sac de couchage mais entre le tapis de sol et mon sursac : il fait assez chaud pour les sécher mais l'eau reste bloqué par le sursac et ne mouille pas mon duvet. J'applique aussi ce principe pour mes chaussures et ça marche nickel
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Pour répondre à la question initiale, si on ne considère par le fait qu'on doit être dispo tout de suite (militaire qui dort habillé), il y a selon moi deux critère à prendre en compte : la compression de l'isolant du sac de couchage et l'humidité des vêtements.
Si vêtements humides, c'est niet pour moi (sac de couchage en duvet) car l'humidité va se retrouver dans le duvet et sur plusieurs jours, elle va s'accumuler : pas glop. En revanche, si sa c de couchage synthétique avec une plage de température assez large pour les températures rencontrées, là on peut se permettre de faire sécher ses vêtements de dedans.
M'enfin quoi qu'il en soit, dès qu'on met des vêtements dans un sac de couchage, on doit faire gaffe à ne pas trop en mettre pour ne pas comprimer l'isolant de son sac de couchage au risque de créer des points froids.
a+