J'ai eu un peu le même problème que toi avec une régulation thermique difficile et une transpiration très abondante.
Après avoir utilisé quasiment exclusivement du coton sur la peau pendant très longtemps ma config de base est aujourd'hui : Tshirt technique + chemise coton + polaire
Même les simples tshirt D4 à 6€ font vraiment une énorme différence de confort par rapport à du coton. C'est moins désagréable une fois mouillé mais surtout cela sèche beaucoup plus vite. Lorsque je m'arrête et qu'il fait un peu frais je passe la polaire en gardant le tshirt qui arrive à sécher sous la polaire.
Par contre j'utilise la chemise en coton (de couleur claire, à manches longues et avec un col qui puisse se remonter) pour me protéger du soleil quand il tape trop fort. Avec ou sans le tshirt suivant la température ... et bien sur la combinaison tshirt + polaire n'est pas interdite si il fait plus frais
Un second tshirt que je garde au sec est un gros plus pour le confort à l'étape, que ce soit lorsque j'arrive trempé et que j'ai peur de me refroidir ou pour me coucher avec quelque chose de sec et propre.
Pour la laine je n'ai pas d'expérience avec les pulls ou gilets car j'ai de très mauvais souvenirs de peau irritée à la moindre trace de laine mais après avoir testé avec bonheur un collant Woolpower je suis décidé à acheter bientôt un gilet de la même marque.
Que tu prennes une polaire ou de la laine dans tous les cas il me parait préférable d'avoir quelque chose dont la fermeture s'ouvre jusqu'en bas car cela permet de mieux réguler la température.
J'ai peut-être mal vu mais je ne trouve pas de serviette dans tes listes. Une mini serviette en synthétique absorbant permet de m'essuyer le visage en cas de grosse suée (sinon ça me brule les yeux !) et si il fait frais c'est agréable de pouvoir enlever le plus gros de l'eau sur la peau après m'être lavé. Passée dans une sangle du sac grâce à un anneau de tissus ou d'élastique cousu dessus elle sèche en marchant.
Un autre truc que j'aime bien avoir est une paire de gants en soie. Ca vaut moins de 10€ chez D4 ça ne pèse pas grand chose, ça ne prend pas de place et c'est un vrai plus quand je commence à me refroidir. C'est suffisamment fin pour ne pas gêner la dextérité l'inconvénient étant que c'est assez fragile. Les miens sont toujours dans mon bonnet au cas où ...
Voilà mes deux centimes ... Ta config semble pas mal mais je remplacerais au moins la chemisette par deux tshirts techniques et je m'assurerais que les caleçon contiennent assez de synthétique pour ne pas trop garder l'humidité.